В 16 лет в составе клуба Брешиа дебютировал в Серии А, хорошо себя зарекомандовав, перебрался в один из сильнейших клубов Италии — Интер. После первого удачного сезона, осел на скамейке запасных, его конкурентами на место в основе на тот момент являлись: Роберто Баджо, Юрий Джоркаефф и Альваро Рекоба. В сезоне 1999—2000 выходит на поле в составе клуба Реджина, куда был отдан в аренду Интером, показывает хороший футбол и следующий сезон вновь начинает в составе Интера. Не найдя общего языка с новым тренером команды, за сумму в 10 миллионов долларов США переходит в Милан, где раскрывается полностью, становясь незаменимым игроком основного состава. В «Милане» Пирло становился победителем Лиги Чемпионов и выигрывал Скудетто.

Карьера в сборной

Свой первый матч за национальную сборную Италии провел 7 сентября 2002 года против Азербайджана. В 2004 году Пирло становится бронзовым призёром Олимпийских игр в Афинах, а в 2006 — чемпионом мира. На чемпионате мира 2006 года, победном для Италии, Пирло был назван лучшим игроком финального и полуфинального матчей. В 2000 году он стал чемпионом Европы на молодежном первенстве континента.

Командные достижения
Чемпион Италии 2003/2004 в составе «Милана»
Обладатель Кубка Италии 2002/2003 в составе «Милана»
Обладатель Суперкубка Италии 2004 в составе «Милана»
Победитель Лиги чемпионов 2002/2003, 2006/2007 в составе «Милана»
Обладатель Суперкубка УЕФА 2003 в составе «Милана»
Обладатель бронзовых медалей Летних Олимпийских игр 2004 года
Победитель Чемпионата мира 2006 в составе сборной Италии

Личные достижения
Обладатель «Бронзового мяча» третьего футболиста Чемпионата мира 2006 года. (награда FIFA)
По версии Международной федерации футбольной истории и статистики (IFFHS) признан вторым, после Кака, лучшим полузащитником мира.