Свою карьеру Рикарду начал в 2001 году в молодёжной академии «Спортинга». В сезоне 2000/2001 он дебютировал в команде Б, сыграв 15 матчей. В следующем сезоне он был переведён в основную команду и сыграл 28 матчей, забил 3 гола, став одним из ключевых игроков команды. Дебют Рикарду в лиге пришёлся на матч против «Порту».

В сезоне 2002/2003 результаты «Спортинга» не впечатляли болельщиков, которые тут же обвинили в этом тренера Ласло Болони, выпускавшего на поле одновременно Куарежму и Криштиану Роналду.

1 сентября 2008 года Рикарду Куарежма подписал пятилетний контракт с итальянским клубом «Интернационале» сроком до 30 июня 2013 года. В своей новой команде португалец получил 77-й номер. 13 сентября Куарежма в дебютном матче за «Интер» забил свой первый гол, причём благодаря небольшому рикошету гол получился красивым. Куарежма был исключён из заявки «Интера» для участия в плей-офф Лиги чемпионов, что вынудило его покинуть клуб.

2 февраля Куарежма присоединился к «Челси» на правах аренды до конца сезона. Португалец выбрал себе 18-й номер. Футболка с этой цифрой стала свободной после перехода защитника Уэйна Бриджа в «Манчестер Сити».

В сборной Португалии Куарежма дебютировал в июне 2003 года в товарищеском матче против Боливии.

24 марта 2007 года он забил свой первый гол за сборную в игре против сборной Бельгии.

Чемпион Европы U-17 (1): 2000

Чемпион Португалии (4): 2001/02, 2005/06, 2006/07, 2007/08
Обладатель Кубка Португалии (2): 2001/02, 2005/06
Обладатель Суперкубка Португалии (3): 2002, 2004, 2006

Межконтинентальный кубок (1): 2004

Футболист года в Португалии (2): 2005, 2006
Приз «Золотой мяч» лучшему игроку чемпионата Португалии (по версии газеты A Bola) (1): 2007